Sebagai mahasiswa kimia organik, Anda akan mempelajari banyak mekanisme reaksi. Anda juga akan dihadapkan dengan daftar pereaksi dan pelarut kimia yang tak ada habisnya. Memahami sifat setiap pelarut akan membantu Anda memahami langkah-langkah mekanisme dan akhirnya produk reaksi. Dalam artikel ini saya akan membantu Anda memahami mengapa upaya Reaksi Halogenasi dalam pelarut protik polar seperti air menghasilkan Formasi Halohidrin.

Pertama latar belakang cepat pada Halohidrin. Halo = halogen dan Hydrin = OH

Halohidrin adalah molekul yang mengandung halogen dan gugus hidroksil, yang terletak di atom karbon vicinal. Ini adalah hasil dari reaksi adisi alkena elektrofilik.

Reaksi halogenasi di sisi lain menghasilkan dialial vicinal, dengan 2 atom halogen yang melekat pada atom karbon ikatan pi sebelumnya.

Reaksi halogenasi dimulai ketika elektron pi nukleofilik menjangkau, dan menyerang, dihalida netral seperti bromin atau klorin.

Halogen tidak perlu menyerang dengan baik, dan halogen akan membalas menggunakan salah satu pasangan elektronnya untuk menyerang atom karbon. Halogen kedua terputus untuk membentuk halida negatif dalam larutan. Halogen yang diserang sekarang terikat pada kedua atom karbon sp2 sebelumnya. Struktur heterosiklik ini disebut bromonium siklik ketika Br terlibat, dan chloronium siklik ketika Cl terlibat.

Ini adalah titik di mana pelarut membuat perbedaan. Ketika dilakukan dalam pelarut inert seperti CH2Cl2 atau CCl4, pelarut 'mengabaikan' reaksi dan membiarkan halogen melanjutkan dengan langkah berikutnya. Halida negatif dalam larutan akan mendekati halogen siklik dan menyerang salah satu atom karbon positif sebagian. Ini memecah jembatan menghasilkan halogen yang melekat pada masing-masing atom karbon pi yang sebelumnya terikat.

Namun, ketika dilakukan dalam pelarut protik polar, kita tidak lagi memiliki 'lingkungan pasif'. Air adalah polar karena distribusi muatan yang tidak merata antara ikatan hidrogen dan oksigen. Ini meninggalkan atom oksigen secara parsial negatif dan sangat nukleofilik. Ini juga meninggalkan atom H sebagian positif.

Atom hidrogen positif sebagian akan tertarik kuat ke halida negatif dalam larutan. Mereka akan mengelilingi halogen pada dasarnya menguranginya. Ini memblokir halogen dari menyerang halida siklis pada intermediet reaksi alkena.

Dengan halogen keluar dari jalan, air sebagai nukleofil yang lebih lemah mengambil keuntungan dan menyerang molekul.

folderevent_note

account_box admin


folder

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *

comments